οξίμες

Οργανικές ενώσεις που περιέχουν την ομάδα = CNOH, οι οποίες παρασκευάζονται με επίδραση της υδροξυλαμίνης (HO - ΝΗ₂) επί των ενώσεων που περιέχουν την καρβονυλική ομάδα. R₂CO + Η₂ΝΟΗ = R₂CNOH + Η₂Ο. Οι ο. υποδιαιρούνται σε κετοξίμες, που προέρχονται από τις κετόνες, και αλδοξίμες, που προέρχονται από τις αλδεΰδες· με ηλεκτρολυτική αναγωγή ή με υδρογόνωση μετατρέπονται στις αντίστοιχες πρωτοταγείς αμίνες. Οι ο. ανακαλύφθηκαν από τον Βίκτορ Μάγερ το 1882 και απέκτησαν μεγάλη σημασία για τον αναλυτικό χαρακτηρισμό πολλών ενώσεων. Οι κετοξίμες υφίστανται τον μετασχηματισμό του Μπέκμαν σε δευτεροταγή αμίδια: R₂CNOH → RC(OH) = N-R → R-CO-NH-R. Πολλές ο. σχηματίζουν ενώσεις σύμπλοκες με μεταλλικά ιόντα και βρίσκουν εφαρμογή στην αναλυτική χημεία· ένα τυπικό παράδειγμα δίνει η διμεθυλγλυοξίμη, που σχηματίζει με το νικέλιο ένα σύμπλοκο έντονα ερυθρό, το πλέον ενδιαφέρον αντιδραστήριο για την ανίχνευση και τον προσδιορισμό αυτού του στοιχείου. Οι ο. αποτελούν κλασικό παράδειγμα γεωμετρικής στερεοϊσομέρειας, που οφείλεται στην παρουσία ενός ασύμμετρου ατόμου άνθρακα ενωμένου με το άζωτο με ένα διπλό δεσμό· η δομή μπορεί πράγματι να περιστρέφεται γύρω από το διπλό δεσμό και να δίνει δύο δομές που λέγονται συν και αντί. Μερικές ο. χλωριωμένες, όπως η διχλωροφορμαλδεϋδοξίμη (Cl₂C = Ν - OH), η χλωροακετονοξίμη [CH₃ - C (CH₂C1) = N-OH] και η χλωροακετοφαινονοξίμη [C₆H₅ - C (CH₂C1) = Ν - OH], είναι χημικά πολεμικά υλικά με δακρυγόνο και κνιδωτική δράση.